Jeff Wall已經拍照長達50餘年，而他年輕時拍攝的作品如今仍常被人們掛在嘴邊，雖然在他的攝影生涯中，他不止一次地顛覆和超越了那時的作品構思。
年輕的Jeff Wall拿到哥倫比亞學院藝術史碩士學位後，開始將攝影融入了繪畫藝術史，他的作品在平面上模仿那些卓越的畫作，使用的卻是完全當代的情境，以精心構造的人工現實、源於生活卻又經過高度提煉的虛構情節來呈現社會現實。
他模仿藝術家Diego Velázquez, Hokusai和馬奈，也通過作品暗指卡夫卡、Ralph Ellison和三島由紀夫。
1978年的作品《毀滅的房間（Destroyed Room）》是Jeff Wall該系列最早的作品。它所對應的是Eugène Delacroix在1827年的畫作《The Death of Sardanapalus》。
Sardanapalus是一個不存在的人物，他被古希臘作家描繪為一個死於荒淫的國王，在後世成為浪漫主義時代常被引用的人物。Jeff Wall自訴自己對Eugène Delacroix非常感興趣，《毀滅的房間》似乎是《The Death of Sardanapalus》另一時代另一表述的版本，但他同時認為：所謂的作品元素並不是真正的「元素」，它不過是我當初個性的一部分。
次年，Jeff Wall拍攝了《Picture for Women》，畫面中有兩個人物，他們來自兩張不同的膠片，通過透明膠帶粘在一起。
它「關聯」馬奈（Edouard Manet）的畫作《A Bar at the Folies Bergère》，在馬奈的這幅畫中，酒吧中一位侍女正凝視畫框外，在身後作為背景或主題的鏡子中，她的倒影旁有一個模糊的男人。她的目光在看向誰呢？或許正凝視著馬奈本人—那個男人。
和《被摧毀的房間》一樣，Jeff Wall認為《Picture for Women》亦是他挑戰攝影傳統的一次遊戲。
1993年，Jeff Wall花了五個月時間，在家鄉溫哥華拍了一幅風景畫，畫中正穿越原野的上班族手中的檔被風吹散，他為此幅作品取名為《突然起風（A Sudden Gust of Wind）》，這陣突然的風是延續在日本藝術家葛飾北齋之後的。
約1831年，葛飾北齋創作了著名的木版畫系列《富嶽36景》，這陣風所對應的是36景中的《駿州江尻》。
直到2000年，Jeff Wall也持續著這種「參照藝術史、跨越歷史的無縫銜接的蒙太奇」的創作。
攝影的真實性、它與繪畫的界限，乃至深度與平面之間的辯證，正是Jeff Wall所希望探索的事物。
